Đến thập niên 1990, giày Vans Old Skool đã khẳng định được vị thế huyền thoại của mình. Nó được sử dụng bởi tất cả mọi người, từ những người trượt ván chuyên nghiệp và các ngôi sao nhạc rock cho đến những người nổi tiếng và những người đứng đầu làn sóng hip-hop. Nhưng thập kỷ này sẽ chứng kiến ​​chiếc giày đóng một vai trò quan trọng hơn trong lịch sử văn hóa sneaker, khi Vans hợp tác với cửa hàng trượt ván sùng bái tối cao để ra mắt mối quan hệ đối tác lâu dài của Old Skools. Sự hợp tác đầu tiên, được ra mắt vào năm 1996, là một thời điểm quan trọng trong lịch sử hợp tác sneaker và '96 Old Skool vẫn là một trong những hạt sạn cho các nhà sưu tập sneaker